胡瓜曾被曝利用监视器设下麻将赌局，诈骗好友两千多万元，此事轰动台湾娱乐圈。2007年1月11日，法院以证据不足为由判决胡瓜无罪。而同案的胡瓜胞兄胡技烜因诈欺、赌博等罪被判处两年四个月有期徒刑，另两名涉案人员田淑玲、许志煌分别因诈欺罪被判处一年十个月、一年六个月有期徒刑。胡瓜诈赌虽经判决无罪，却衍生出涉嫌向法官行贿的“案外案”。而在侦办这起“司法黄牛案”的过程中，台湾检方又在胡瓜家中查获毒品大麻。胡瓜及其女友丁柔安被依毒品危害防制罪嫌移送台北地检署。后法官裁定胡瓜和丁柔安进入戒治所观察勒戒。